Çështja e rinisë dhe e fillimeve të veprimtarisë së Gjergj Kastriotit, për mungesë burimesh të sakta dokumentare, nuk është sqaruar akoma përfundimisht.
Si burim kryesor për të njohur jetën dhe veprimtarinë e Gjergj Kastriotit, ka shërbyer për një kohë të gjatë vetëm vepra e humanistit shqiptar të shek. XV-XVI, Marin Barletit. Njoftimet dokumentare që kanë dalë herë pas here në dritë, në shumë raste e kanë vërtetuar tregimin e Barletit, kurse në raste të tjera e kanë korigjuar dhe plotësuar.
Duke u nisur nga pohimi i Barletit se Gjergj Kastrioti ishte 63 vjeç kur vdiq (1468), pohim i cili vërtetohet tërthorazi edhe nga një dëshmitar i kohës, mund të mendohet se ai ka lindur rreth vitit 1405. Një varg kronistësh të shek. XV, të pavarur nga njeri-tjetri vërtetojnë gjithashtu edhe atë që thotë Barleti se Gjergji vajti peng në moshë të re në pallatin e sulltan Muratit të II, ku hyri në radhët e iç-ogllaneve dhe mori emrin mysliman Skënder.
Vajtja e Gjergjit në pallatin e Muratit të II duhet të ketë ndodhur në vitin 1423, kur sulltani turk plotësoi pothuajse pushtimin e Shqipërisë. Pra ai në këtë kohë ka qënë afërsisht 18 dhe jo 9 vjeç sikurse thotë Barleti. Së bashku me Gjergjin vajtën peng edhe dy vëllezërit e tij më të mëdhenj, Stanishi e Kostandini, ndoshta edhe vëllai i tretë, Reposhi, por ky nuk duhet të ketë qëndruar për shumë kohë, mbasi më vonë e gjejmë murg në manastirin e Sinjës dhe në Hilandar ku vdiq më 1431.
Megjithëse peng në Adrianopojë, Gjergji nuk i humbi lidhjet me atdheun e vet. Mund të mendohet se ai herë pas here kthehej pranë të jatit. Kështu mund të ketë ndodhur rreth vitit 1426 kur emri i tij përmëndet në dy aktet e gjetura në manastirin e Hilandarit. Si peng ai qe i detyruar të merrte pjesë në fushatat luftarake të turqëve ku duket se tregoi zotësi dhe sulltani i dha atij titullin bej.
Kryengritjet e shqiptaareve që shpërthyen gjatë këtyre vitetve, fitoret e tyre të para dhe pastaj egërsia me të cilën ato u shtypën prej turqëve, lanë te Skënderbeu përshtypje të thellë. Duke e konsideruar gjithënjë si një nga trashigimtarët e Gjon Kastriotit dhe duke e çmuar si një udhëheqës me aftësi të shquara-ushtarake, shqiptarët, të cilët nuk i kishin humbur lidhjet me të, dërguan njerëz tek ai në Adrianopojë dhe u ftuan të kthehej në Shqipëri e t’i printe fshatarët dhe malsorët e zotërimeve të Kastriotëve në kryengritjen që ishin gati të bënin kundër turqve. Por në ato vite, turqit e kishin marrë në të gjitha frontet inisiativën në duart e tyre, Skënderbeu, sikurse shënojnë biografët e tij të parë, ndonëse, gatuante në mëndjen e tij planin për kryengritje nuk e shikonte të përshtatëshme kohën për shpërthimit e saj.
Sipas Barletit, Skënderbeu, i cili tashmë kishte fituar besimin e sulltanit u dërgua prej tij në fronte të ndryshme në Ballkan dhe në Azinë e Vogël deri më 1443 kur mori pjesë në lufën e turqve kundër hungarezëve. Këtu ai gjeti rastin që të kthehej në Shqipëri dhe të fillonte kryengritjen kundër turqve.
Por dokumente të reja të zbuluara kohët e fundit dëshmojnë se më 1438 Skënderbeu ndodhej në Shqipëri me detyrën e qeveritarit (subashit) të vilajetit të Krujës. Ky vilajet bënte pjesë gjithnjë në sanxhakun e Shqipërisë. Ai shtrihej në veri deri në lumin Mat, në perëndim deri në bregdet ku kufizohej me Durrësin që ishte në zotërim të Venedikut, në jug përfshinte edhe fushën e madhe të Tiranës siç quhej në atë kohë fusha e sotme e Tiranës dhe e Krujës, kurse në perëndim ai përfshinte edhe malësinë e Krujës. Pra vilajeti i Krujës përfshinte vetëm pjesërisht zotërimet e mëparëshme të Kastriotëve. Pjesa tjetër e këtyre zotërimeve ishin përfshirë në sanxhakun e Dibrës.
Në Krujë Skënderbeu pati mundësi të përgatitej për kryengritjen e armatosur, në pritje të situatës më të favorëshme. Duke parë gatishmërinë e masave popullore për t’u hedhur në luftë, atij i duhej të siguronte edhe përkrahjen e shteteve evropiane të interesuara. Në këtë drejtim Skënderbeut i erdhi në ndihmë i ati, i cili rifilloi marrëdhëniet me Venedikun dhe Raguzën. Po atë vit senati i Venedikut i dha Gjonit dhe dy djemve të tij, Stanishit e Gjergjit, qytetarinë e nderit. Vitin tjetër, më 1439, këtë privilegj ua dha që të treve edhe Republika e Raguzës.
Më 1440 Skënderbeu u largua nga Kruja dhe shkoi si duket në Dibër ku u emërua sanxhakbej. Edhe këtu ai i vazhdoi përgatitjet e tij për t’u shkëputur nga zgjedha e sulltanit. Si në Krujë ashtu dhe në Dibër, ai pati mundësinë të krijonte lidhje me masat popullore, me bujarët shqiptarë të pakënaqur si edhe me ndonjë fuqi të huaj. Përveçse me Venedikun dhe Raguzën, Skënderbeu u përpoq të afrohej edhe me Napolin. “Ai qëndroi besnik disa vjet… - shënon kronisti Donado da Lece - duke u munduar të fitonte miqësinë dhe dashamirësinë e popullsisë së atjeshme dhe fshehurazi i bëri të ditur madhërisë të tij mbretit Alfons se ishte dëshira e tij të ngrinte krye kundër turqve…”
Skënderbeu përgatiti kështu terenin për kryengritjen e përgjithëshme kundër turqve duke pritur rastin e volitshëm. Ky rast u paraqit më 1443.